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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的结构2

1.2.1 共价键的形成2

1.2.2 共价键的性质7

1.2.3 有机化合物的分子结构8

1.2.4 分子间作用力9

1.3 诱导效应、共价键的断裂与有机反应类型10

1.3.1 诱导效应10

1.3.2 共价键的断裂方式与有机反应类型12

1.4 有机化学中的酸碱概念13

1.4.1 酸碱电离理论13

1.4.2 酸碱质子理论13

1.4.3 酸碱电子理论13

1.5 有机化合物的特性和分类14

1.5.1 有机化合物的特性14

1.5.2 有机化合物的分类15

延伸阅读有机化学文献16

习题18

第2章 有机化合物结构测定19

2.1 概述19

2.2 波谱分析基本原理21

2.2.1 电磁波和电磁波谱21

2.2.2 分子能级与分子吸收光谱21

2.3 红外吸收光谱22

2.3.1 红外光谱的产生和红外光谱图22

2.3.2 分子振动和化学键的红外吸收频率23

2.3.3 影响特征吸收频率的因素26

2.3.4 典型有机物的红外光谱27

2.3.5 红外光谱测定时试样的准备35

2.3.6 红外吸收光谱的应用35

2.4 核磁共振谱36

2.4.1 核磁共振的产生36

2.4.2 化学位移及其影响因素38

2.4.3 自旋偶合和自旋裂分41

2.4.4 各类质子的化学位移42

2.4.5 核磁共振氢谱的应用42

2.5 质谱简介44

2.6 紫外吸收光谱46

2.6.1 紫外吸收光谱的产生及其表示方法46

2.6.2 电子跃迁及吸收带类型46

2.6.3 有机化合物的紫外吸收光谱及影响因素48

2.6.4 紫外吸收光谱的应用51

延伸阅读 2002年诺贝尔化学奖之质谱分析法51

习题52

第3章 烷烃和环烷烃56

3.1 烷烃的通式和构造异构56

3.1.1 烷烃的通式、同系列和同系物56

3.1.2 烷烃的同分异构现象56

3.2 烷烃的命名57

3.2.1 烷烃中碳原子和氢原子的类型57

3.2.2 烷基及其名称57

3.2.3 烷烃的命名法58

3.3 烷烃的结构60

3.4 烷烃的构象61

3.4.1 乙烷的构象62

3.4.2 正丁烷的构象63

3.5 烷烃的物理性质63

3.6 烷烃的化学性质65

3.6.1 烷烃的取代反应66

3.6.2 烷烃的氧化反应70

3.6.3 烷烃的异构化、裂化反应70

3.7 环烷烃的构造、分类和命名71

3.7.1 环烷烃的构造和分类71

3.7.2 环烷烃的命名72

3.8 单环烷烃的结构和稳定性73

3.8.1 环丙烷73

3.8.2 环丁烷和环戊烷73

3.8.3 环己烷74

3.8.4 环烷烃的稳定性76

3.9 环烷烃的性质77

3.9.1 物理性质77

3.9.2 化学性质77

3.10 烷烃和环烷烃的来源和制备78

3.10.1 烷烃和环烷烃的来源78

3.10.2 烷烃和环烷烃的制备79

延伸阅读 可燃冰79

习题80

第4章 单烯烃83

4.1 烯烃的结构83

4.1.1 碳碳双键的组成83

4.1.2 π键的特性84

4.2 烯烃的异构现象和命名84

4.2.1 烯烃的构造异构84

4.2.2 烯烃的命名85

4.2.3 烯烃的顺反异构及其命名85

4.3 烯烃的物理性质88

4.4 烯烃的化学性质88

4.4.1 催化加氢88

4.4.2 亲电加成反应90

4.4.3 硼氢化反应96

4.4.4 自由基加成反应98

4.4.5 氧化反应98

4.4.6 α-H卤化反应100

4.4.7 聚合反应101

4.5 烯烃的来源101

延伸阅读 自然界中的烯烃——昆虫信息素102

习题103

第5章 炔烃和二烯烃106

5.1 炔烃的结构和命名106

5.1.1 炔烃的结构106

5.1.2 炔烃的异构现象和命名107

5.2 炔烃的物理性质107

5.3 炔烃的化学性质108

5.3.1 炔氢的反应108

5.3.2 亲电加成反应109

5.3.3 亲核加成反应112

5.3.4 还原反应112

5.3.5 氧化反应113

5.3.6 聚合反应113

5.4 炔烃的来源114

5.5 二烯烃115

5.5.1 二烯烃的分类和命名115

5.5.2 共轭二烯烃的结构116

5.5.3 共轭体系与共轭效应117

5.6 共轭二烯烃的化学性质119

5.6.1 共轭二烯烃的1，2-加成和1，4-加成119

5.6.2 共轭二烯烃的1，4-加成反应机理119

5.6.3 双烯合成——Diels-Alder反应121

5.6.4 聚合反应与合成橡胶122

延伸阅读 共轭二烯烃类聚合物的氢化改性123

习题124

第6章 芳香烃126

6.1 苯分子的结构126

6.1.1 苯的凯库勒式126

6.1.2 苯分子结构的近代概念127

6.2 芳烃的命名128

6.2.1 苯的异构现象和命名128

6.2.2 多环芳烃的命名130

6.3 单环芳烃的物理性质131

6.4 单环芳烃的化学性质131

6.4.1 亲电取代反应131

6.4.2 苯环上的加成反应和氧化138

6.4.3 苯环侧链上的反应139

6.5 苯环上亲电取代反应定位规律140

6.5.1 两类定位基140

6.5.2 亲电取代反应定位规律的理论解释141

6.5.3 二取代苯的定位规律144

6.5.4 定位规律在有机合成上的应用145

6.6 芳烃的来源146

6.7 稠环芳烃147

6.7.1 稠环芳烃的结构和命名147

6.7.2 萘、蒽和菲的物理和化学性质148

6.7.3 一些致癌稠环芳烃151

6.8 芳香性和非苯芳烃151

6.8.1 芳香性和休克尔规则152

6.8.2 非苯芳烃152

6.9 重要的化合物153

延伸阅读 最简单的芳香烃之苯的发现155

习题155

第7章 对映异构159

7.1 对映异构现象与分子结构159

7.1.1 对映异构现象的发现159

7.1.2 手性和对称因素160

7.2 物质的旋光性161

7.2.1 平面偏振光和旋光度161

7.2.2 旋光仪和比旋光度162

7.3 对映体和含一个手性碳的对映异构163

7.3.1 对映体和外消旋体163

7.3.2 构型的表示方法——费歇尔投影式164

7.3.3 构型的标记165

7.4 含多个手性碳原子化合物的对映异构166

7.4.1 含两个不同手性碳原子的化合物166

7.4.2 含两个相同手性碳原子的化合物167

7.4.3 含三个及以上手性碳原子的化合物167

7.5 含有其他手性中心的化合物168

7.6 外消旋体的拆分168

延伸阅读手性药物沙利度胺170

习题171

第8章 卤代烃173

8.1 卤代烃的结构、分类和命名173

8.1.1 卤代烃的结构173

8.1.2 卤代烃的分类174

8.1.3 卤代烃的命名174

8.2 卤代烃的物理性质175

8.3 卤代烃的化学性质175

8.3.1 亲核取代反应176

8.3.2 消除反应177

8.3.3 与金属反应178

8.4 卤代烃的亲核取代反应机理180

8.4.1 双分子亲核取代（SN2）反应180

8.4.2 单分子亲核取代（SN1）反应182

8.4.3 亲核取代反应影响因素183

8.5 消除反应187

8.5.1 单分子消除（E1）反应187

8.5.2 双分子消除（E2）反应187

8.5.3 消除反应影响因素188

8.6 卤代烯烃和卤代芳烃190

8.6.1 分类和命名190

8.6.2 化学性质190

8.7 卤代烃的制备191

8.7.1 由烃制备191

8.7.2 由醇制备191

8.7.3 卤素置换192

延伸阅读 DDT192

习题193

第9章 醇、酚和醚196

9.1 醇的结构、分类和命名196

9.1.1 一元醇的结构196

9.1.2 醇的分类196

9.1.3 醇的命名197

9.2 醇的物理性质198

9.3 醇的化学性质199

9.3.1 醇的酸、碱性199

9.3.2 醇与活泼金属的反应200

9.3.3 醇的亲核取代反应201

9.3.4 醇的脱水反应203

9.3.5 醇成酯的反应204

9.3.6 醇的氧化和脱氢204

9.3.7 多元醇的特殊性质206

9.4 醇的制备207

9.4.1 由烯烃制备207

9.4.2 卤代烃的水解207

9.4.3 羰基化合物的还原208

9.4.4 羰基化合物与有机金属试剂反应209

9.5 几种重要的醇209

9.6 酚的结构、分类和命名211

9.7 酚的物理性质211

9.8 酚的化学性质213

9.8.1 酚的酸性213

9.8.2 酚羟基的反应214

9.8.3 芳环上亲电取代214

9.8.4 酚与甲醛和丙酮的反应216

9.9 酚的制备216

9.10 醚的结构、分类和命名218

9.11 醚的物理性质219

9.12 醚的化学性质219

9.12.1 醚键的断裂219

9.12.2 醚的自动氧化220

9.12.3 1，2-环氧化合物的开环反应220

9.13 醚的制备221

9.14 几种重要的醚223

9.15 硫醇、硫酚和硫醚225

9.15.1 硫醇、硫酚和硫醚的物理性质226

9.15.2 硫醇、硫酚和硫醚的化学性质简介226

9.15.3 硫醇、硫酚和硫醚的制法227

延伸阅读 固体酒精及其制备方法228

习题228

第10章 醛和酮232

10.1 醛、酮的结构232

10.2 醛、酮的分类和命名233

10.3 醛、酮的物理性质234

10.4 醛、酮的化学性质235

10.4.1 羰基的亲核加成反应235

10.4.2 α-H的反应241

10.4.3 氧化反应243

10.4.4 还原反应244

10.5 醛、酮的制备246

10.5.1 醇的氧化或脱氢246

10.5.2 由烃及卤代烃制备246

10.5.3 由羧酸衍生物还原到醛247

10.6 α，β-不饱和醛、酮247

10.6.1 亲核加成反应247

10.6.2 亲电加成反应248

10.7 醌248

10.8 重要的醛、酮249

延伸阅读 大气中醛酮类羰基化合物250

习题250

第11章 羧酸及其衍生物254

11.1 羧酸的结构、分类及命名254

11.1.1 羧酸的结构254

11.1.2 羧酸的分类255

11.1.3 羧酸的命名255

11.2 羧酸的物理性质256

11.3 羧酸的化学性质257

11.3.1 羧酸的酸性及影响因素258

11.3.2 羧酸中羰基的反应260

11.3.3 羧基的还原反应262

11.3.4 羧酸的脱羧反应262

11.3.5 α-H氢的卤代反应263

11.4 羧酸的制备264

11.5 几种重要的羧酸266

11.6 羟基酸267

11.6.1 羟基酸的命名267

11.6.2 羟基酸的性质268

11.6.3 羟基酸的制备269

11.7 羧酸衍生物270

11.7.1 羧酸衍生物的结构和命名270

11.7.2 羧酸衍生物的物理性质271

11.7.3 羧酸衍生物的化学性质272

11.7.4 羧酸衍生物的制备280

11.8 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质及在合成中的应用280

11.8.1 乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用281

11.8.2 丙二酸二乙酯及其在合成中的应用282

11.9 油脂和蜡284

11.9.1 油脂的组成和结构284

11.9.2 油脂的性质284

11.9.3 蜡285

11.10 碳酸衍生物285

延伸阅读 生物可降解高分子材料聚酸酐288

习题289

第12章 有机含氮化合物292

12.1 硝基化合物292

12.1.1 硝基化合物的结构292

12.1.2 硝基化合物的分类和命名292

12.1.3 硝基化合物的物理性质293

12.1.4 硝基化合物的化学性质293

12.1.5 硝基化合物的制法296

12.2 胺296

12.2.1 胺的结构296

12.2.2 胺的分类和命名297

12.2.3 胺的物理性质298

12.2.4 胺的化学性质299

12.2.5 季铵盐和季铵碱305

12.2.6 几个重要的胺307

12.2.7 胺的制法308

12.3 重氮化合物和偶氮化合物310

12.3.1 芳香族伯胺的重氮化反应310

12.3.2 重氮盐的化学性质310

12.3.3 偶氮化合物314

12.3.4 重氮甲烷315

延伸阅读 表面活性剂和相转移催化剂316

习题317

第13章 杂环化合物320

13.1 杂环化合物的分类和命名320

13.2 五元杂环化合物321

13.2.1 五元单杂环化合物321

13.2.2 糠醛325

13.2.3 吲哚327

13.2.4 含二个杂原子的五元环327

13.3 六元杂环化合物328

13.3.1 六元单杂环329

13.3.2 喹啉331

13.3.3 异喹啉333

13.3.4 嘧啶和嘌呤334

13.4 生物碱335

13.4.1 生物碱的概念335

13.4.2 生物碱的性质335

13.4.3 重要的生物碱336

习题337

第14章 糖、氨基酸和蛋白质339

14.1 糖类339

14.1.1 糖类化合物的来源和分类339

14.1.2 单糖340

14.1.3 低聚糖344

14.1.4 多聚糖346

14.2 氨基酸348

14.2.1 氨基酸的结构、分类和命名348

14.2.2 氨基酸的性质350

14.2.3 肽351

14.3 蛋白质353

14.3.1 蛋白质的元素组成和分类354

14.3.2 蛋白质的结构354

14.3.3 蛋白质的性质355

延伸阅读 蛋白质组学357

习题358

参考文献360